Dinamo je ujesen 1998. godine zablistao u svom prvom nastupu u grupnoj fazi Lige prvaka. “Modri” su završili na drugome mjestu u svojoj skupini, ali zbog tadašnjeg formata natjecanja, gdje su dalje prolazile samo prvoplasirane momčadi i dvije najbolje drugoplasirane, nisu uspjeli izboriti daljnji plasman.
Zahvaljujući visokom državnom koeficijentu kojeg je stvorio plavi klub, Hrvatska je u sezoni 1999./00. imala dva predstavnika u kvalifikacijama za Ligu prvaka. Rijeka je ispala od Partizana u drugom pretkolu, dok je Dinamo u trećem, posljednjem pretkolu, izbacio mađarski MTK. Nakon domaćih 0-0 pred 16.500 gledatelja na Maksimiru, Josip Šimić se u uzvratu prometnuo u junaka, odigravši ponajbolju utakmicu u plavom dresu, uz bok onom susretu na Amsterdam Areni protiv Ajaxa.
Pred malo više od 5.000 ljudi na tribinama stadiona Hidegkuti Nandor u Budimpešti, od kojih je barem 3.000 bilo Dinamovih navijača, u prvom dijelu niti jedna niti druga ekipa nije blistala. Velikih pomaka u igri nije bilo ni u drugih 45 minuta, a susret su odlučila dva ubačaja s desne strane – jedan Rukavine, drugi Mikića – a oba puta ezgekutor glavom bio je Josip Šimić za drugi uzastopni ulazak Dinama u Ligu prvaka.
Iz grupne faze Lige prvaka posebno se ističe remi na Old Traffordu protiv tada aktualnog europskog prvaka, Manchester Uniteda (0-0). Također, domaća pobjeda nad Sturmom od 3-0 bila je impresivna, a nedostajalo je malo da Dinamo osvoji treće mjesto i osigura nastavak natjecanja u Kupu UEFA-e. Nažalost, u posljednjem kolu, Marseilleov Kaba Diawara postigao je izjednačujući pogodak u 89. minuti na Velodromeu…
Liga prvaka 1999./00., uzvrat 3. pretkola, 25.08.1999.
MTK Hungaria – DINAMO ZAGREB 0:2 (58′ 84′ Šimić)
MTK Hungaria: Babos, Feher (od 85. Kovacs), Kuttor, Komlosi, Lorincz, Szamosi, Eros, Madar, Ilea (od 46. Egressy), Illes, Helder (od 70. Preisinger). Trener: Henk ten Cate
DINAMO ZAGREB: Ladić, Tokić, Jurić, Prosinečki (od 85. Jeličić), Rukavina, Šimić (od 87. Šokota), Cvitanović, Tomas, Bišćan, Jurčić, Kozniku (od 46. Mikić). Trener: Osvaldo Ardiles
Glavni sudac: Jan Wegereef (Nizozemska)
